Partido de ida de la final de la copa Libertadores 2011 frente a Santos. Copa Libertadores en 1987, al batir a América de Cali por 1-0 con gol de Diego Aguirre en el último minuto del alargue, cuando el empate le daba el campeonato al conjunto colombiano. La primera década del siglo XXI comenzó con Peñarol ubicándose subcampeón del Campeonato Uruguayo, tras perder en la final del torneo frente a Nacional, mientras jugadores de ambas instituciones permanecían en prisión luego de una pelea en el clásico del Clausura.